Prvotna odluka dubrovačkog Velikog vijeća iz 1429. za smještaj fratara u Konavlima je bila lokacija u Popovićima oko crkve Sv. Jurja. Tri mjeseca nakon odluka je izmijenjena, te se odlučuje da se izgradnja samostana započne na drugom mjestu, u Pridvorju, u blizini crkve Sv. Martina. Samostan je isprva pripadao Bosanskoj franjevačkoj vikariji, a od 1464. Dubrovačkoj franjevačkoj provinciji. Davanje samostanu za titulara sv. Vlaha htjela se naglasiti pripadnost Konavala Dubrovniku...
Gradnja je ubrzo počela, te je 1438. samostan osposobljen za stanovanje, ali cjelokupna gradnja je potrajala tijekom idućih stoljeća. Tomo Ivanov, kamenar s Pila, gradi stupove i svodove klaustra, a pomažu mu Tonko Miloradović i Nikola Vlahušić. 1574. klaustar je dovršen (popločan 1656.) 1655. u samostan se uvodi živa voda s obližnjeg izvora poviše samostana, te iz tog doba potječu pilo i maskeron u sjevernom trijemu klaustra i maskeron s druge strane tog zida, u nekadašnjoj kuhinji. Isprva su bila podignuta dva samostanska krila, istočno i sjeverno, a kasnije u 17. st. je nadodano i zapadno krilo.

Za samostan bi se moglo reći da ima veoma burnu i ne toliko sretnu povijest, obilježenu neprestalnim razaranjima i procesima obnove. Naime, netom po dovršetku gradnje, stradao je u velikom potresu 1667, kada su pod ruševinama i poginula dva fratra. Popravljan je sporo tijekom cijelog 18. st., te čim je obnovljen snašla ga je nova katastrofa. U doba Napoleonskog rata, napadaju ga Crnogorci i spaljuju do temelja. Samostan se opet sporo obnavljao tijekom 19. st. I nakon svih postupaka restauriranja, obnavljanja, očuvanja tokom prošlog stoljeća, 1991. ponovo je razoren od strane teškog topništva crnogorske vojske, kad je razoreno istočno i sjeverno krilo, a crkva znantno oštećena.
Unatoč svim razaranjima i devastacijama koje su snašle samostan, tijekom svog dugog postojanja, odigrao je važnu religioznu, kulturnu, društvenu, gospodarsku, pa i političku ulogu u životu Konavala.
U samostanskom kompleksu, posebnu vrijednost ima drveno raspelo, rad Jurja Petrovića, napravljen polovicom 15. st. U Pridvorje je prenesen iz samostana s Dakse, nakon Napolenskih ratova.
|